Dean est le frère aîné de Sam, alors qu 'ilétait encore très jeune, il vit sa mère mourir dans d' étranges circonstances... Ayant assisté a la mort de sa mère, il a suivi les idées de son père comme quoi il y aurait des forces surnaturelles dans notre monde.
Tout comme son père, il chasse toutes les créatures démoniaques.
Il semble être très courageux au premier abord mais il est traumatisé par la mort tragique de sa mère.
né le 24 janvier 1979, mort le 7 mars 2006 (Pour les autorités Dean Winchester est mort, mais en réalité il s'agit d'un autre homme qui s'est fait passé pour Dean qui est mort).